Kada govorimo o dalekoj povijesti Siska, prvo što nam pada na pamet je slavna Bitka 1593. godine ili pak rimska Siscia, kao važno središte provincije Panonije. Možda se tu i tamo dotaknemo sv. Kvirina i kasnoantičke Sisačke biskupije, ali ono što često zanemarimo jest Sisak u stoljećima između, onaj srednjovjekovni, o kojem se uglavnom malo zna. 

Već smo spomenuli kako hrvatska rana srednjovjekovna povijest oskudijeva povijesnim izvorima. Nažalost, takav je slučaj kada govorimo i o povijesti Siska u tome razdoblju. Uglavnom su to podaci o kasnoantičkoj Sisačkoj biskupiji i njenim biskupima te sudjelovanju na crkvenim saborima u Saloni. Ipak, možemo reći kako padom Zapadnog Rimskog Carstva nije pala i Siscia. Život u njoj nije posve nestao, a o tome nam govori pronalazak bizantskog kovanog novca iz 6. stoljeća.

Sisak će se u povijesnim dokumentima ponovno spomenuti tek u vezi s Ljudevitom Posavskim krajem 8. ili početkom 9. stoljeća. Upravo će ga taj knez Panonske Hrvatske odabrati za svoje sjedište. Franački kroničar iz 9. stoljeća — Einhard (ujedno i biograf Karla Velikog), opisao je Sisak latinskom riječju civitas što znači grad. Isto tako, spominje se kako je Grad bio dobro utvrđen i okružen močvarama. Možemo spomenuti i ostatke kamenog namještaja, donekle neutvrđenog porijekla, ukrašene pleterom iz (najvjerovatnije) druge polovice 9. stoljeća koji nam govore o vezi Siska i Hrvatske. Novija arheološka istraživanja na području grada Gline zasigurno pomažu u kreiranju slike rane srednjovjekovne povijesti ovih krajeva.

Nakon sloma Ljudevita Posavskog, ovim su područjem zavladali Franci (koji šire kršćanstvo), a Sisak i okolica pali su pod kontrolu bavarskog prefekta. U Gradu je i dalje vladao knez. Jedan od njih, koji su branili Panoniju, a time i Sisak, bio je Braslav (kraj 9. stoljeća).

Pretpostavlja se kako se novo središte Siska smjestilo južno od rijeke Kupe (današnji Pogorelac) gdje se, prije rimske Siscije, nalazila keltska Segestica. Postoji vjerojatnost naseljenosti s obiju strana rijeke. Brežuljkasti teren nudio je gradu mogućnost dobre obrane i izuzetnu preglednost.

Tijekom svojih prodora prema Italiji, Mađari se nisu pretjerano zanimali za Sisak te se tako grad može sporo, ali kontinuirano, razvijati. U prilog tome ide i pronalazak kalupa za izradu nakita iz 11. stoljeća.

Sisak je kroz cijelu ranosrednjovjekovnu povijest bio središte Slavonije, no ubrzo gubi na značaju. To je posljedica velikih promjena na hrvatskom prijestolju i početka vladavine mađarske dinastije Arpadović 1102. godine. Njegovo mjesto polako zauzima Zagreb koji će se razviti u važno političko i crkveno središte. Osnivanje Zagrebačke biskupije 1094. bio je najvjerojatnije razlog ukidanja Sisačke. Grad će postati tek jedno od kaptolskih trgovišta, a dio zemljišta oko njega bila su u posjedu zagrebačkog klera.

Početkom 13. stoljeća Grad postaje feudalni posjed zagrebačkog Kaptola nakon čega će usljediti njegov razvoj utemeljen na trgovini, a novi kralj Bela IV. dati će mu status gradske općine. Sisak će se nenametljivo razvijati, a krajem 16. stoljeća će, barem nakratko, postati grad o kojem će pričati cijela srednja i zapadna Europa. Naravno, riječ je o Bitci protiv Turaka.